Sotolon

Sotolon je lakton i izuzetno moćno aromatično jedinjenje, tipičnog mirisa biljke piskavice ili curry-a u visokim koncentracijama. U nižim koncentracijama ima ga javorov sirup, karamele ili izgoreli šećer. Sotolon je glavna komponenta arome i okusa sjemena i ljubičice piskavice (1). Jedan je od nekoliko aromatičnih i mirisnih komponenti vještačkog javorovog sirupa (2).

Prisutan je i u melasi, ostarjelom rumu, odležanom sakeu i bijelom vinu, floru šerija, pečenom duvanu (3) i sušenim plodnim tijelima gljive Lactarius helvus (4). Sotolon može proći kroz tijelo relativno nepromijenjen. Konzumacija hrane bogate sotolonom, kao što je piskavica, može dati znoj i mokraću aromi javorovog sirupa. Kod nekih osoba sa genetskim poremećajem, bolest javorovog sirupa, spontano se proizvodi u njihovim tijelima i izlučuje mokraćom, što dovodi do karakterističnog mirisa bolesti (5).

^{_{Sotolon, Ime i svojstva}}

• Ime: 3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one
• Druga imena: Sotolone, Caramel furanone, Sugar lactone, Fenugreek lactone

Svojstva

• Hemijska formula               C₆H₈O₃
• Molekularna masa             128.127 g·mol−1
• Gustina                              1.049 g/cm³
• Tačka topljenja                  26 to 29°C (79 to 84°F; 299 do 302 K)
• Tačka ključanja                  184°C (363°F; 457 K)

Smatra se da je ova molekula odgovorna za misteriozni miris javorovog sirupa koji se povremeno širio Manhattan-om od 2005 (6). Sotolon je prvi put izolovan 1975. iz biljke piskavice (7). Spoj je dobio ime 1980. godine kada je utvrđeno da je odgovoran za okus sirovog šećera od trske: soto– znači “sirovi šećer” na japanskom, a –olon znači da je molekula enol lakton (8). Ukazano je na nekoliko jedinjenja dobijenih starenjem koji igraju važnu ulogu u aromi jakih vina. Tu je, sotolon (3-hidroksi-4,5-dimetil-2 (5H) -furanon) prepoznat kao ključni odorant i takođe je klasifikovan kao potencijalni marker starenja ovog tipa vina.

Ovaj kiralni (chiral) lakton moćan je odorant koji može dati orašast, karamelan, curry ili užegli miris, zavisno od koncentracije i enantiomernoj raspodjeli. Iako je istaknut kao ključni odorant ostalih jakih vina. Pažnja istraživača usmjerena je i na njegov neukusni karakter. Ova osobina povezana je sa preranim oksidativnim odležavanjem mladih suvih bijelih vina, preklapajući očekivani voćni, cvjetni i svježi karakter. Ovo jedinjenje se može otkriti minijaturizovanom ekstrakcijom emulzifikacije praćeno GC-MS / SIM (9) i jednostepenom minijaturizovanom ekstrakcijom tečnost-tečnost praćenom LC-MS / MS analizom (10).

Izvor: http://wikipedia.us.nina.az/. Naslov orginala: Sotolon. Prevod: Dragutin Mijatović

Pogledati i: https://ovinu.info/odakle-poticu-mirisi-vina-nauka-o-aromama-vina/ i https://ovinu.info/istorija-vina-antika-16-dio-tehnika-i-proizvodnja/

^{_{References 1}}

• 1.Imre Blank; Peter Schieberle (1993). “Analysis of the seasoning-like flavour substances of a commercial lovage extract”. Flavour and Fragrance Journal. 8 (4): 191–195. doi:10.1002/ffj.2730080405. Archived from the original (abstract) on 2012-12-16.
• 2.“Caractéristiques chimiques et nutritives du sirop d'érable” (PDF) (in French). Centre de recherche, de développement et de transfert technologique acéricole. March 1994.
• 3.Sigma-Aldrich
• 4.Sylvie Rapior, Françoise Fons & Jean-Marie Bessièreb (2000). “The fenugreek odor of Lactarius helvus”. Mycologia. 92 (2): 305–308. doi:10.2307/3761565. JSTOR 3761565. Archived from the original (abstract) on 2006-04-26.
• 5.F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert1, A. Mosandl, A. C. Sewell and H. Böhles (1999). “4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone (sotolone) — The odour of maple syrup urine disease”. Journal of Inherited Metabolic Disease. 22 (2): 107–114. doi:10.1023/A:1005433516026. PMID 10234605.
• 6.John Matson (Feb 5, 2009). “Mystery of NYC maple syrup smell solved!”. Scientific American News Blog.
• 7.F. Rijkens and H. Boelens (1975) “The future of aroma research,” Proceedings of the International Symposium on Aroma Research, H. Maarse and P.J. Groenen, eds. (Wageningen, Netherlands: Pudoc, 1975), pp. 203-220.

^{_{References 2}}

• 8.Tokitomo, Yukiko; Kobayashi, Akio; Yamanishi, Tei; Muraki, Shigeru (1980) “Studies on the “sugary flavor” of raw cane sugar. III. Key compound of the sugary flavor,” Proceedings of the Japan Academy, series B, 56 (7) : 457-462 ; see footnote on p. 457.
• 9.Freitas, Ana I.; Pereira, Vanda; Leça, João M.; Pereira, Ana C.; Albuquerque, Francisco; Marques, José C. (2018-02-15). “A Simple Emulsification-Assisted Extraction Method for the GC–MS/SIM Analysis of Wine Markers of Aging and Oxidation: Application for Studying Micro-Oxygenation in Madeira Wine”. Food Analytical Methods. 11 (8): 2056–2065. doi:10.1007/s12161-018-1176-3. ISSN 1936-9751.
• 10.Marques, José C.; Pereira, Ana C.; Gaspar, João M.; Leça, João M.; Pereira, Vanda (2018). “Rapid Determination of Sotolon in Fortified Wines Using a Miniaturized Liquid-Liquid Extraction Followed by LC-MS/MS Analysis”. Journal of Analytical Methods in Chemistry. 2018: 4393040. doi:10.1155/2018/4393040. PMC 6311786. PMID 30647986.
• 11.Thuy, Pham Thu; Elisabeth, Guichard; Pascal, Schlich; Claudine, Charpentier (1995). “Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French “Vin Jaune””. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (10): 2616. doi:10.1021/jf00058a012.
• 12.Guichard, E.; Pham, T. T.; Etievant, P. (1993). “Quantitative determination of sotolon in wines by high-performance liquid chromatography”. Chromatographia. 37 (9–10): 539. doi:10.1007/BF02275793.